Ashton bildades 1996 av Alan Rubin, son till en elektronikimportör. Rubin lanserade sitt märke, som är namngivet efter hans bart, i slutet av cigarrboomen under 1990-talet. Han började först med att rikta in sig mot cigarrer för golfbanan men detta misslyckades och han sadlade om och riktade då istället in sig mot budgetsegmentet. Under 2007 lyckades företaget att slå igenom mot en bredare marknad med introduktionen av den smakfyllda Tempus-linjen. Under 2011 så var man uppe i en försäljning om runt tre millioner cigarrer runt om i världen. Du kan läsa mer om märkets historia i texten under produkterna.
Alan började tillverka cigarrer direkt efter college samtidigt som han hjälpte sin pappas firma genom att sälja orkansäkra förankringar, vilket var en blommande business efter orkanen Andrew dragit in över kusten under 1992. År 1996 såldes pappans företag och Alan fick lite pengar över, han beslutade sig för att satsa helhjärtat på cigarrer. Märket Alec Bradley var fött.
Alan besökte en mässa under 1996 där han stiftade bekantskap med liten tillverkare på Honduras, som gick med på att producera lite cigarrer åt honom. Alan har på senare tid kommenterat denna relation med att den var ensidig och att han gav dem pengar men han fick inget tillbaka. Således ingen lyckad första affär med en cigarrproducent. De första cigarrerna som tillverkades var så kallade ”Bogey´s Stogies” och var tänkta att säljas i golfshoppar så att golfarna hade något att puffa på när de gick sina rundor. Denna idé gick dock inte hem och företaget blödde pengar, 1999 hade Alan 60 000 dollar i skulder och låg på ruinens brant.
År 2000 träffade Alan Ralph Montero, som är ett riktigt proffs inom cigarrindustrin. På något sätt klickade de båda och började jobba ihop. Snabbt började man ändra inriktning på företagets produkter, de insåg att de måste få yta hos alla tobaksbutiker runt om i landet. De skrapade ihop de sista pengarna och började samarbeta med Henke Kelner, en cigarrmakare från Davidoff, och skapade cigarrserien ”Occidental Reserve”. Cirka 500 prover skickades ut till butiker och följdes sedan upp med telefonsamtal. 300 butiker nappade på produkterna, detta var tillräckligt för att företaget skulle få ekonomin att gå ihop.
Man följde sedan upp lågpriscigarrerna ”Occidental Reserve” med en, till utseendet fyrkantig, cigarr som de kallade ”Triology”. Cigarren skulle locka konsumenterna med något nytt och annorlunda samtidigt som man ville ge en känsla av att cigarren var en 46:a i ringstorlek när den i själva verket var en 50. 2005 följde man upp denna serie cigarrer med ännu en trekantig modell som man döpte till ”Maxx”. Båda dessa serier blev framgångsrika och hjälpte företaget att åter komma på fötter. 2007 lanserade man serien ”Tempus” som var en familj av fullkroppscigarrer, detta visade sig vara genombrottet de väntat på. Cigarrerna blev en total succé. Tillverkningen skedde nu hos Fabrica de Tabacos Raices Cubana, som ligger i Danlí, Honduras. Tillverkaren är känd för att göra kuban-liknande cigarrer med trippelhuva. En speciell Trojes tobak från Jalapadalen användes som verkligen föll aficionados runt om i landet på läppen. 2011 kom nästa hopp framåt för märket när Alec Bradley Prensado vann priset som årets bästa cigarr i tidningen Cigarr Aficionado. Sedan dess har märket ansetts vara ett av de främsta i världen.
Alec Bradley har idag sitt huvudkontor i Dania Beach, Florida. Företaget säljer idag runt 2-3 miljoner cigarrer varje år och ett flertal olika fabriker har använts för att tillverka deras produkter. Bland annat Raices Cubanas (Honduras), Nestor Plasencia (Honduras/Nicaragua) och Henke Kelner (Dom. Rep.).